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Es el año 1991, y Charlie, académicamente precoz y socialmente torpe, es un marginado que se limita siempre a observar sin participar, hasta que un par de carismáticos estudiantes de último curso de su instituto lo acogen bajo su ala: La bella Sam, de espíritu libre, y su hermanastro Patrick, que no le tiene miedo a nada, guían a Charlie a través de nuevas amistades, el primer amor, el despertar de la sexualidad, fiestas sin fin, pases a medianoche de "The Rocky Horror Picture Show" y la búsqueda de la canción perfecta. Al mismo tiempo, su profesor de lengua, el Sr. Anderson lo introduce en el mundo de la literatura y suscita en él el sueño de convertirse en escritor. Pero, aunque Charlie prospera en este nuevo mundo de adultos, el dolor de su pasado (que incluye el reciente suicidio de su mejor amigo, Michael, y la muerte accidental de una querida tía suya) acecha justo bajo la superficie. Mientras sus nuevos amigos se preparan para abandonar su hogar rumbo a la universidad, el precario equilibrio de Charlie comienza a desmoronarse, y en la raíz de su tristeza encuentra una revelación sorprendente.